0 просмотров

Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов

Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m n.

Спирты

Спирты — кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда — метанол — CH3OH. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH — гликоли), трехатомными (3 группы OH — глицерины) и т.д.

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Статья в тему:  Конструкция многощипцовой крыши деревянного дома. Устройство многощипцовой крыши. Многощипцовая крыша, особенности стропильной системы

Получение спиртов
  • Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи

Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) — алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

Получение этанола брожением глюкозы

В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы — образуется двухатомный спирт (гликоль).

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии — кислотные.

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

Статья в тему:  Ящик для белья своими руками из ткани. Органайзер для нижнего белья своими руками — удобное приспособление для хранения нижнего белья, носовых платков! Органайзер для кухни своими руками

Реакция с галогеноводородами

Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный — образуются алкены.

Названия простых эфиров формируются проще простого — по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

  • Диметиловый эфир — CH3-O-CH3
  • Метилэтиловый эфир — CH3-O-C2H5
  • Диэтиловый эфир — C2H5-O-C2H5

Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее — до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются «тупиковой ветвью развития» и могут только снова стать вторичными спиртами.

Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

Статья в тему:  Помидоры сорта для подоконника. Посев семян помидор на рассаду в квартире. Видео: как вырастить комнатные томаты зимой

Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Примеры решения задач

ЗаданиеОпределите молярную массу и строение спирта, если известно, что при взаимодействии 7,4 г этого спирта с металлическим натрием выделяется 1,12 л газа (н.у.), а при окислении оксидом меди(II) образуется соединение, которое дает реакцию «серебряного зеркала».
РешениеСоставим уравнения реакций спирта ROH с: а) натрием; б) окислителем CuO:

Из уравнения (а) методом отношений определим молярную массу неизвестного спирта:

Такую молярную массу имеют спирты С4Н10О. Причем согласно условию задачи [уравнение (б)] это могут быть первичные спирты – бутанол-1 СН3СН2СН2СН2ОН или 2-метилпропанол-1 (СН3)2СНСН2ОН.

ЗаданиеКакой объем (в л) кислорода (н.у.) потребуется для полного сгорания 31,25 мл этилового спирта (плотность 0,8 г/мл) и сколько граммов осадка получится при пропускании продуктов реакции через известковую воду?
РешениеНайдем массу этанола:

m = ×V = 0,8×31,25 = 25 г.

Количество вещества, соответствующее такой массе:

2Н5ОН) = m/М = 25/46 = 0,543 моль.

Запишем уравнение реакции горения этанола:

Объем кислорода, расходуемого при сгорании этанола:

Согласно коэффициентам в уравнении реакции:

2) = 3 2Н5ОН) = 1,63 моль,

(СО2) = 2 2Н5ОН) = 1,09 моль.

Реакция газа СО2 с известковой водой:

Количество вещества: (СаСО3) = (СО2) = 1,09 моль.

Это соответствует массе:

m (СаСО3) = × М = 1,09×100 = 109 г.

Ссылка на основную публикацию
Статьи c упоминанием слов:
Adblock
detector